Rifampicin Cas αριθμός:13292-46-1 Μοριακός τύπος: C43H58N4O12

Η ριφαμπικίνη είναι ένα ημισυνθετικό παράγωγο της ριφαμικίνης Β, ένα αντιβιοτικό μακρολακτάμης και ένα από περισσότερα από πέντε αντιβιοτικά από ένα μείγμα ριφαμικίνης A, B, C, D και E, το οποίο ονομάζεται σύμπλεγμα ριφαμικίνης, το οποίο παράγεται από τους ακτινομύκητες Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Εισήχθη στην ιατρική πρακτική το 1968. Η σύνθεση της ριφαμπικίνης ξεκινά με ένα υδατικό διάλυμα ριφαμικίνης, το οποίο υπό τις συνθήκες αντίδρασης οξειδώνεται σε ένα νέο παράγωγο της ριφαμικίνης S (32.7.4), με τον ενδιάμεσο σχηματισμό της ριφαμικίνης Ο (32.7. 3).Η μείωση της δομής κινόνης αυτού του προϊόντος με υδρογόνο χρησιμοποιώντας έναν καταλύτη παλλάδιο σε άνθρακα δίνει ριφαμικίνη SV (32.7.5).Το προκύπτον προϊόν υφίσταται αμινομεθυλίωση από ένα μίγμα φορμαλδεΰδης και πυρρολιδίνης, δίνοντας 3-πυρρολιδινομεθυλριφαμυκίνη SV (32.7.6).Η οξείδωση του προκύπτοντος προϊόντος με τετραοξικό μόλυβδο σε μια εναμίνη και η επακόλουθη υδρόλυση με υδατικό διάλυμα ασκορβικού οξέος δίνει 3-φορμυλριφαμυκίνη SV (32.7.7).Η αντίδραση αυτού με 1-αμινο-4-μεθυλπιπεραζίνη δίνει την επιθυμητή ριφαμπικίνη (32.7.8).